diff --git a/CHANGELOG.md b/CHANGELOG.md
index d23f512e3d..f8463f8cbf 100644
--- a/CHANGELOG.md
+++ b/CHANGELOG.md
@@ -96,6 +96,8 @@
 - Fix: `/i/notifications`に `includeTypes`か`excludeTypes`を指定しているとき、通知が存在するのに空配列を返すことがある問題を修正
 - Fix: 複数idを指定する`users/show`が関係ないユーザを返すことがある問題を修正
 - Fix: `/tags` と `/user-tags` が検索エンジンにインデックスされないように
+- Fix: もともとセンシティブではないと連合されていたファイルがセンシティブとして連合された場合にセンシティブとしてそのファイルを扱うように
+  - センシティブとして連合したファイルは非センシティブとして連合されてもセンシティブとして扱われます
 
 ## 2024.3.1
 
diff --git a/packages/backend/src/core/DriveService.ts b/packages/backend/src/core/DriveService.ts
index 1bc1df1dda..63fa26f69d 100644
--- a/packages/backend/src/core/DriveService.ts
+++ b/packages/backend/src/core/DriveService.ts
@@ -504,6 +504,12 @@ export class DriveService {
 
 			if (much) {
 				this.registerLogger.info(`file with same hash is found: ${much.id}`);
+				if (sensitive && !much.isSensitive) {
+					// The file is federated as sensitive for this time, but was federated as non-sensitive before.
+					// Therefore, update the file to sensitive.
+					await this.driveFilesRepository.update({ id: much.id }, { isSensitive: true });
+					much.isSensitive = true;
+				}
 				return much;
 			}
 		}